据国外媒体报道，微软过去几年中的邮件记录显示，微软2003年时曾试图复制苹果iTunes，但最终并未获得成功。
在2003年4月苹果推出iTunes音乐商店后，微软董事长比尔·盖茨(Bill Gates)向微软Windows媒体和MSN集团的员工发送邮件。邮件中称赞苹果CEO史蒂夫·乔布斯(Steve Jobs)有能力获得“比其他任何人都更好的音乐授权条款”。盖茨表示：“我们需要一些计划，证明即使乔布斯再度领先，但我们仍将快速行动，跟随苹果并做得更好。”
当时，主流唱片公司已经建立了多个音乐商店，包括在线发布平台Pressplay和MusicNet。然而这些在线音乐商店的可用性并不好。最初，通过这些服务购买的音乐无法被烧制成CD，或是复制到任何便携式设备中。
当乔布斯与唱片公司就iTunes音乐商店达成协议时，唱片公司已稍微放松了限制，不过他们仍要求用户为有限次的下载或播放付费。乔布斯最终使唱片公司同意了一系列突破性的条款，包括每首歌曲99美分的下载价格、无限制的CD烧录，以及用户可自由的将歌曲复制至iPod。
微软当时的Windows主管吉姆·阿尔琴(Jim Allchin)提出这样的疑问：“苹果是如何使唱片公司同意这些的呢？”乔布斯的个人魅力，以及乔布斯通过皮克斯动画工作室在好莱坞的影响力起到一定作用。但最重要的是，iTunes最初只能应用于Mac电脑。
当时，Mac电脑在美国市场的占有率不到5%，因此内容所有者愿意在这一小规模的市场中进行尝试。这为苹果的FairPlay DRM系统和价格模式提供了测试平台。
当2003年10月苹果推出Windows版iTunes时，iTunes中已经拥有1300万首歌曲，超过其他任何音乐商店。换句话说，FairPlay DRM系统和苹果的定价方式被市场接受。
7年之后，iTunes商店已是美国最大的音乐零售商，而大部分基于Windows Media平台的同类服务已被迫关闭，或是转而销售无限制的MP3文件。
微软前副总裁迪克·布拉斯(Dick Brass)在近期刊登于《纽约时报》的文章中透露，微软高管在iTunes音乐商店推出之后立即就意识到了该服务对整个Windows Media体系的威胁，但微软仍未能成功应对iTunes。
微软有一些非常聪明的管理者，他们能快速、正确的对市场变化和机遇做出判断。他们往往能制定正确的策略去利用这些变化，然而在制定策略和执行策略之间微软通常做得并不好。
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